H 64χρονη Oprah παραδέχεται πως η αντισυμβατική σχέση της με το σύντροφός της είναι δυνατή και σταθερή ακριβώς επειδή είναι μη συμβατική: οι δυο τους δεν παντρεύτηκαν ποτέ και είναι ζευγάρι 32 ολόκληρα χρόνια. Πιο συγκεκριμένα η παρουσιάστρια δήλωσε: «Τόσο εγώ όσο και ο Stendman λέμε πως αν είχαμε παντρευτεί, δεν θα ήμασταν τώρα μαζί. Δεν υπάρχει καμία αμφιβολία γι’ αυτό – σίγουρα δεν θα ήμασταν παντρεμένοι κυρίως επειδή θα είχαμε διαφορετικές απόψεις επάνω σε αυτό το θέμα».
Oι δυο τους γνωρίστηκαν το 1986 αλλά έγιναν ζευγάρι το 1992. Παρόλο που είναι μαζί τη μισή τους ζωή η Oprah μπορεί να είναι απόλυτα ο εαυτός της και να ζει όπως θέλει: «Δούλευω 17 ώρες την ημέρα και όταν επιστρέφω στο σπίτι έχω τα δύο μου σκυλιά και τον Stendman που με αφήνει να είμαι αυτή που θέλω. Αν παντρευόμασταν θα έπρεπε ν’ ακολουθήσω κάποιους κανόνες που δεν μου αρέσουν» πχ. θα έπρεπε να του μαγειρέψει, κάτι που εκείνος δεν της έχει ζητήσει ποτέ ως τώρα.
Σχετικά με το γιατί δεν απέκτησε παιδιά τόνισε πως δεν ήταν κάτι το οποίο είχε αποκλείσει εξ αρχής αλλά το αποφάσισε στη συνέχεια της ζωής της. Συγκεκριμένα είπε: «Κάνοντας το Oprah Show διαπίστωσα το βάθος της ευθύνης και της θυσίας που πραγματικά απαιτείται όταν είσαι μητέρα. Το καμπανάκι της μητρότητας δεν χτύπησε σε μένα. Μου αρέσουν τα μωρά, αλλά μου αρέσουν του τύπου: ‘Γεια σου μωράκι! Τώρα πήγαινε εκεί’. Μου αρέσουν τα παιδιά όταν μπορούν να μου μιλήσουν και να μου πουν ποιο είναι το πρόβλημα. Το να τα βρεις έτοιμα στην ηλικία των 12 ετών, είναι πραγματικά τέλειο για μένα».
